Sau khi hoàn thiện 2 căn nhà ở Thành phố Đà Nẵng và cũng là lúc anh quay trở lại âm nhạc bằng MV " Khóc giữa trời mưa" cùng với nhạc sĩ Vuơng Anh Tú và đạo diễn Ka Wail Tuấn Anh và Võ Huy Thăng.Theo Cao Thái Sơn chia sẻ, đây là dự án âm nhạc đầu tiên mà anh đặt nhiều tâm huyết về chi phí sản xuất lẫn thời gian cho việc ra mắt sản phẩm. Anh đặt niềm tin vào một ekip hoàn toàn mới, toàn những người thuộc thế hệ trẻ 9X đầy năng lượng, nhiệt huyết và sự sáng tạo.Được biết, ca khúc này là dự án đầu tiên Cao Thái Sơn tham gia với vai trò nhà sản xuất dự án và người dẫn chuyện. Chính vì vậy, phần diễn xuất trong MV, nam ca sĩ quyết định dành đất diễn cho các bạn diễn viên trẻ để mang một màu sắc mới cho sản phẩm mang đúng tính chất như một phim ngắn.